2. PHENOL

I. Định nghĩa - Công thức cấu tạo

Phenol là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm OH gắn trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen.

Khác với Phenol, ancol thơm là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm OH không gắn trực tiếp vào nhân benzen. Ví dụ:         C6H5- CH₂ - OH 

 Phenol có lực axit mạnh hơn ancol ( không những tác dụng được với kim loại kiềm mà còn phản ứng được với NaOH), tuy nhiên nó vẫn chỉ là một axit rất yếu (bị axit cacbonic đẩy khỏi phenolat). Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím. 

II. Tính chất hóa học

1. Phản ứng với kim loại kiềm

            CH3- C6H4- OH + Na  à àà    CH3 - C6H4 - ONa + 1/2 H2

2.  Phản ứng với dung dịch kiềm

   C6H5 - OH + Na  à àà  CH3 - C6H4 - ONa + 1/2 H2   

- Phản ứng này chứng tỏ phenol có tính axit, nhưng rất yếu

C6H5 - ONa +H₂O +CO₂ à C6H5 - OH   +NaHCO₃

- Phản ứng này chứng tỏ C₆ H₅OH yếu hơn cả H₂CO₃

3. Phản ứng thế với nước brôm

C6H5 - OH + 3 Br2  à àà    C6H2(Br)3 + 3 HBr

                                       2, 4, 6 tribrôm phenol

- Phản ứng này dùng để nhận biết phenol

4. Tác dụng với HNO₃ đặc:

C6H5 - OH + 3 HNO3   à àà    OH - C6H2- (NO2)3 + 3H2O

III. Điều chế

      1. Chưng cất nhựa than đá

2. Từ C₆H₆:

           CH2=CHCH3, H+                    1, O2(KK) ; 2, H2SO4

C₆H₆ à ààà àà   C₆H₅CH(CH₃)₂    à ààà àà     C₆H₅OH + CH₃COCH₃

                    Fe 

C₆H₆ +Cl₂ à ààC₆H₅Cl +HCl

                           t*, p

C₆H₅Cl + NaOHà ààC₆H₅OH +NaCl

3. Từ natri phenolat:

C₆H₅ONa +HCl à C­₆H₅OH + NaCl

C₆H₅ONa + CO₂ +H₂O à C₆H₅OH + NaHCO₃

4. Oxi hóa iso propyl benzen:

                                    xt, t*

C6H5-C-(CH3)2 + O2   à àà      C6H5 - OH + (CH3)2 - C =O

3. AMIN 

1. Định nghĩa - Công thức cấu tạo

a. Định nghĩa : Amin là sản phẩm thế một hay nhiều nguyên tử H của phân tử NH₃ bằng một hay nhiều gốc hiđrocacbon. Ví dụ: CH₃ - NH₂; C₂H₅ - NH - CH₃

- Công thức tổng quát của amin đơn chức no: C_n H_n+3N     (n ³ 1)

b. Tên gọi

- Tên thông thường: Tên gốc R + amin

Ví dụ:  CH₃ - NH₂  metylamin

- Tên quốc tế : Tên gốc R + aminô + tên hiđrocacbon mạch chính

Ví dụ: CH₃ - NH - CH₃                         metylaminômetan

               CH₃ - CH₂ - CH₂ - NH₂              aminôpropan

- Bậc amin

Tùy theo số nguyên tử H trong phân tử NH₃ được thay thế, ta được amin bậc 1, bậc 2, bậc 3.

Ví dụ:     CH₅ - NH₂                    Metylamin (Amin bậc 1)

             (CH3)2 N -H                  Đimêtylamin (Amin bậc 2)

             (CH3)2 - N - CH3          Trimetylamin (Amin bậc 3)

 - NH₂ nhóm amino

2. Tính chất chung

Các amin đều có tính baz: dung dịch trong nước làm thay đổi màu giấy quỳ (trừ các amin thơm): tác dụng với axit tạo muối.

                            4. ANILIN C₆H₅ – NH₂

1. Tính chất lí học

Anilin là chất lỏng không màu, mùi khó chịu, rất đọc, rất ít tan trong nước, tan được trong ancol, benzen...

2. Tính chất hóa học

a. Tính baz

Do gốc C₆H₅ - hút điện tử làm giảm mật độ điện tích âm trên N nên tính baz của anilin yếu hơn NH₃, thể hiện ở phản ứng với axit mạnh tạo muối, cũng như bị baz mạnh đẩy ra khỏi muối.

C₆H₅ - NH₂ + HCl ® C₆H₅ - NH₂ . HCl

C₆H₅ - NH₂. HCl + NaOH ® C₆H₅NH₂ + NaCl + H₂O

b. Phản ứng với nước brôm

C6H5 - OH + 3Br   à àà    OH - C6H2 - (Br)3(KẾT TỦA)  + 3 HBr

Phản ứng này dùng nhận biết anilin

3. Điều chế

Khử nitrobenzen bằng 4 nguyên tử

                            HCl

C₆H₅ - NO₂ + 6Hà ààC₆H₅ - NH₂ + 2H₂O

                                 Fe

                                                                                                                       <còn tiếp>

                                                                                                                       GIASU8910